Herman kom som ung mann i bakerlære i Stavanger. I 1851 tok han borgerskap som bakermester. Det gikk godt med forretningen en stund men etterhvert kom han i vanskeligheter og måtte gi opp. Han var imidlertid arbeidssom og tok det som bød seg for å skaffe seg utkomme.

“I 1842 flyttede mor til byen for at finde sysselsættelse for os barn. Saa blev jeg sat i bagerlære, uagtet jeg ikke havde lyst dertil. Imidlertid blev jeg ved gescheften i over firti aar - fra 1843 - 1889, i endel aar drev jeg som bager og landhandler i Jørpelandsvaagen, men flyttede i begynnelsen af 80-aarene til byen for godt.”

I 1854 ble han gift med Serine Egelandsdal, og de fikk i årene fram mot 1880 hele 16 barn. det 7. av disse var dikteren Sigbjørn Obstfelder som ble født i oktober 1866. Svært mange av barna døde som småbarn.

Kilde 1865-tellingen for Stavanger:
http://digitalarkivet.uib.no/cgi-win/webcens.exe?s...2&merk=9552#ovre