Egeskovs mest dramatiske kjærlighetshistorie er knyttet til Rigborg f. 3. juli 1579 på Nyborg Slott som datter av Laurids Brockenhuus og Karen Skram. Hun ble sendt til Kong Christian den IV sitt hoff for å være hovvdame hos dronning Anna Cathrine. Der traff Rigborg junker Fredrik Rosenkrantz f. 1571, og deres vennskap førte til at Rigborg ble gravid.

Laurids Brockenhuus ble rasende og krevde prosess. Fredrik Rosenkrantz ble dømt til å miste 2 fingre på høyre hånd og sin ære. Hen ble benådet og fikk beholde fingrene, men ble beordet ut i krig mot tyrkerne.

Fredrik R. endte sine dager i en duell i Praha 18. august 1602. Historien sier at han også var en tur til England hvor han skal ha gitt inspirasjon til Shakespears personer Rosenkranz og Gyldenstjerne som forrådde Hamlet. I perioden 1595 til 1599 hadde han Giske len i Norge.

Rigborg fødte sin sønn Holger Rosenkrantz i 1599 hos sin tante, men etter fødselen kom faren og hentet henne hjem til Egeskov. Hun var dømt til å bli innesperret på livstid.